1135 vom hl. Bernard von Clairvaux gegründet, hat sie ihren Namen von ihm abgeleitet und sie hat ihn als Chiaravalle italianisiert, obwohl die Ortschaft Rovegnano heißt. Die Zisterzienser, ein 1080 von Abt Robert in Burgund gegründeter Möncheorden, wollten hier ihren Sitz haben.

Bernard von Clairvaux kam in den ersten Jahren des XII. Jahrhunderts nach Mailand, um den Zwist zwischen Papst und Kaiser zu schlichten: So führte er die strenge Lebensführung der Zisterzienser ein. Am 22. Januar 1135 wurde der Grundstein gelegt und der Bau wurde angelangen. Die gegenwärtige Kirche ist aber nicht die ursprüngliche: sie wurde nämlich im XII. Jahrhundert errichtet und sie zeigt spätere Ausschmükkungen.

Sie ist in gotisch- burgundischem Stil, aber die lombardischen Elemente fehlen nicht. Der Turm oberhalb des « Tiburio » hat eine ganz besondere Form. Für den Bau des « Tiburio » wurde der Backstein verwendet, was auch in San Gottardo in Corte zu sehen ist. So glauben manche Fachleute, daß der Baumeister Francesco Pecorari aus Crempna selbst sein könnte.

Das Innere besteht aus drei Schiffen, von acht Pfeilern voneinander getrennt. Einmal waren sie Bündelpfeiler, jetzt sehen sie zylindrisch aus. Im XVII. Jahrhundert arbeitete man an dieser Kirche weiter, aber die Resultate sind sehr fragwürdig.

Im « Tiburio » sind Fresken aus dem XIV. Jahrhundert von der Schule von Giotto. Bernardino Luini malte 1512 am Ende der Prunktreppe, die die Kirche mit dem Schlafsaal verband, eine Freskomalerei, welche die Madonna mit ihrem Kind abbildet. Mauro und Gianbattista della Rovere, auch Fiammenghini (= kleine Flamänder) gennant, verdanken wir die zwei Kreuzarme, die Seitenfassade und die zwei großen Fresken des oberen Teils im Chorraum, die eigentlich im XVII. Jahrhundert gemacht wurden.

Die Chorstühle, die unter den bekanntesten in ganz Italien sind, wurden 1645 von Carlo Garavaglia fein geschnitzt: Er brauchte 53 Jahre, um sein Werk zu Ende zu führen. Dort sind das Leben, die Wunder und der Tod des hl. Bernanrd erzählt.

Vom Kreuzarm geht man durch eine kleine Türe in den Friedhof hinein, der sich hinter der Kirche befindet. Auf einer Seite sind auch die Grabkapellen mit den entsprechenden Wappen einiger berühmten adligen Familien aus Mailand, wie z.B. Bella Torre, Archinti u.a. In einer dieser Kapellen wurde die berühmte Guglielmina Boema beigestetzt: sie war 1282 gestorben und wurde anfangs als eine Heilige betrachtet.

Später aber wurde sie für häretisch gehalten und so wurde ihre Leiche verbrannt und die Asche gestreut. 1798, nach der Abschaffung der Möncheorden, wurden ihre Güter konfiziert: Einige Gebäude wurden als Ställe verwendet, was ihren Verfall verursachte.

Im XX. Jahrhundert begann man, sich wieder mit diesem Ort zu befassen, und als 1952 die ersten Zisterzienser nach Chiaravalle zogen, fing man auch die endgültigen Erneuerungsarbeiten an. Vom kleinen Kloster war praktisch nur ein Teil übrig geblieben.

Man konnte seine völlige Zerstörung vermeiden und mit dem Material, das man dort gefunden hatte, (es waren kleine Säulen, Kapitelle, Bogen u.a.) baute man die zwei fehlenden Teile, während der vierte Teil, wo sich ein Refektorium befindet, ganz neu errichtet worden ist. Drei große Backsteinbogen zeigen eben, wie dieser Teil hinzugefügt worden ist.