Der Fluss Montone entspringt dem Muraglione-Pass, wichtiger Durchgang zur Toskana, und schlängelt sich zum Tal hinab durch die atemberaubenden Aussichten des Nationalparks Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna. Rund um die Orte Portico e San Benedetto ist die Natur üppig und hier und dort von der Geschichte der Menschen geprägt.
Stadtbaulich weist Portico di Romagna eine mittelalterliche, auf drei unterschiedlichen Ebenen entwickelte, bestens erhaltene Struktur auf. In Bocconi dient Ponte della Brusia, eine dreibogige Buckelbrücke (18. Jh.) als Ausgangspunkt zu stillen Stätten.
In San Benedetto in Alpe, errichtet am Zusammenfluss dreier Bäche, spielt das Wasser die Hauptrolle: einer davon, der berühmte Acquacheta, ruft den spektakulären Anblick des Wasserfalls ins Leben, der vom Dichter Dante Alighieri im 16. Inferno-Gesang gepriesen wurde.
Das kleine Zentrum Rocca San Casciano, ein Städtchen antiken Ursprungs, bewahrt tiefe Spuren der langen florentinischen Herrschaft. Sehenswertes: die unweite Abtei S. Donnino in Soglio, ein auf das Jahr 1100 zurückzuführendes Benediktinerkloster.
Mit ihrem florentinischen Umriss, beherrscht von der mächtigen Burg, erhält Dovadola den Ursprung zu ihren Wurzeln in der Stille der Einsiedelei San Paolo lebendig, wo sich der hl. Anton aus Padua von 1221 bis 1222 aufhielt. Tiefe Wurzeln, die aus dem Boden wertvolle Gaben ziehen, wie z. B. den geschätzten Weißtrüffel.
An der Ebene angelangt, fließt der Montone längs zweier geschichtsträchtiger Weiler, Castrocaro Terme e Terra del Sole. Der Zauber Castrocaros liegt zum einen in der Thermalanstalt, wo das Wasser bereits seit dem Jahr 1800 Heilung spendet, und zum anderen in der restaurierten Festung, ein Juwel der Festungsarchitektur.
Besuchenswert ist das mittelalterliche Vermächtnis im lieblichen Städtchen Terra del Sole bzw. Heliopolis, die ideale Vorzeigestadt der Renaissance mit dem herrlichen Palazzo Pretorio und dem fast unversehrten Kerker der Medici-Familie.
Noch älter ist Montepoggiolos Geschichte, vermutlich die älteste menschliche Ansiedlung Europas, die sogar auf eine Million Jahre zurückgeht.